Las tierras del barrio de Caballito, pertenecían al Partido Provincial de San José de Flores.
Esta fecha obedece a que el 15 de febrero de 1821 Don Nicolás Vila compra a don Juan Antonio Avalos una manzana delimitada por las actuales Av. Rivadavia y Emilio Mitre que incluía una casa en la cual puso en marcha una pulpería. Las particularidades de esta tienda eran dos: la primera es que la cerca estaba realizada con la tablazón de una vieja ballenera que había encallado enfrente del paseo de La Alameda, la segunda es que su mástil fue plantado en un palenque situado frente a una de las puertas de ingreso al local en cuyo extremo superior instaló una veleta de latón con la figura de un caballito. Desde ese momento, los concurrentes al negocio usaban la veleta como referencia geográfica (antes, después o frente a la veleta del Caballito) lo cual terminó institucionalizando el nombre que se extendió a todo el barrio «Caballito».
La veleta se encuentra desde 1925 en el Museo Histórico de Luján. En la esquina que fuera su primera ubicación, hay una placa que la recuerda y en la Plaza Primera Junta hay una réplica, obra de los escultores Luis Perlotti y Juan Carlos Ferraro.Antes de la llegada del ferrocarril, Caballito fue una zona de grandes quintas, muchas usadas como vivienda permanente, muy tranquilo y residencial. Una de sus famosas quintas fue la de Ambrosio Plácido Lezica, a partir de la cual en el año 1928 nace el hoy llamado parque Rivadavia.
La llegada del tranvía y luego la del subterráneo como en muchos otros barrios de Buenos Aires, contribuyeron favorablemente en sus principios para impulsar un gran desarrollo habitacional y comercial en la zona. La llegada de numerosos inmigrantes que precisamente trabajaron en la construcción del subterráneo, el barrio se transformó totalmente, dividiéndose en dos; una zona elegante, muy tranquila y muy cara, y otra muy bulliciosa y comercial. También posee casas sencillas y departamentos altísimos y superpoblados.
